Das vor allem aus Thymian gewonnene Thymol besitzt sekretlösende, antibakterielle und krampflösende Eigenschaften. Die Pflanze kommt daher besonders häufig in Erkältungstees, Hustensäften und pflanzlichen Arzneimitteln gegen Bronchitis zum Einsatz. Oregano enthält dagegen besonders viel Carvacrol, das über ähnliche Eigenschaften verfügt. Sein Geruch wird häufig mit Pizzasoße und anderen mediterranen Gerichten verbunden. Chemisch gesehen sind beides nahverwandte Substanzen, die von Thymian und Oregano in einem mehrstufigen Prozess gebildet werden. "Das kann man sich wie eine Fertigungsstraße in einer Fabrik vorstellen: Jeder Arbeitsschritt ist aufeinander abgestimmt und nur in der richtigen Reihenfolge entsteht das gewünschte Produkt", sagt Prof. Dr. Jörg Degenhardt vom Institut für Pharmazie der MLU. Anstelle von Maschinen erledigen spezielle Biomoleküle, Enzyme, diese Arbeit in speziellen Drüsenzellen auf der Blattoberfläche.
Gemeinsam mit Forschenden der Purdue University in den USA entschlüsselte das Team aus Halle die einzelnen Produktionsschritte. Dabei ließ sich auch ein Jahrzehnte altes Rätsel lösen: "Lange Zeit ging man davon aus, dass Para-Cymol ein Zwischenprodukt der Thymol- und Carvacrolsynthese ist. Allerdings war es chemisch nicht nachvollziehbar, wie aus diesem Stoff letztlich Thymol oder Carvacrol entstehen soll", so Degenhardt. Tatsächlich entsteht bei der regulären Produktion der beiden Substanzen gar kein Para-Cymol, sondern ein äußerst instabiles Zwischenprodukt. "Dieses existiert in den Pflanzenzellen nur für wenige Augenblicke, weshalb es sich nur schwer beobachten lässt. Es liefert aber den bislang fehlenden Zwischenschritt in der Synthese der beiden Substanzen", sagt Degenhardt. Für Thymol und Carvacrol laufen zunächst gleiche Prozesse ab, erst im vierten Schritt kommen unterschiedliche Enzyme zum Einsatz, die die jeweilige Substanz produzieren. In einem fünften Schritt können Thymol und Carvacrol weiter zu Thymohydrochinon und Thymochinon umgewandelt werden, die entzündungshemmend und gegen Tumore wirken.
Die Forscherinnen und Forscher konnten zudem mit diesem neuen Wissen eine Tabakart, die Modellpflanze N. benthamiana, genetisch so umprogrammieren, dass sie Thymol produziert. "Das geschah zwar nur in geringen Mengen, es bedeutet aber, dass wir die Synthesewege und die dazugehörigen Enzyme lückenlos aufklären konnten", fasst Degenhardt zusammen.
Die neuen Ergebnisse sind auch für die Züchtung relevant: "Bislang wurden Pflanzen meist zufällig miteinander gekreuzt und dann anhand ihres Geruchs für den Anbau ausgewählt", so Degenhardt. Mit dem neuen Wissen über die molekularen Grundlagen lassen sich künftig möglicherweise Biomarker entwickeln, um Pflanzen mit einem hohen Gehalt an ätherischen Ölen gezielt auszuwählen. Die Erkenntnisse könnten auch dabei helfen, auf Grundlage von Thymol, Carvacrol und Thymohydrochinon neue Wirkstoffe zu entwickeln, die bei bakteriellen Infektionen, Entzündungen und Krebserkrankungen eingesetzt werden könnten.
MLU
Originalpublikation:
Krause S. T. et al. The biosynthesis of thymol, carvacrol, and thymohydroquinone in Lamiaceae proceeds via cytochrome P450s and a short-chain dehydrogenase. PNAS (2021). https://doi.org/10.1073/pnas.2110092118
